Первое письменное упоминание об Истре — под 1589 годом.
Во время Смуты город сожжён дотла войсками польского короля Владислава. В 1656 году патриарх Никон начинает строить в Воскресенске Новоиерусалимский монастырь. С 1781 года Воскресенск получает статус города и герб.
Берега реки Истры заселены были издревле. Предполагается, что в XIII веке сюда переселились сурожане, люди, торговавшие с городом Сурожем. Спасаясь от половцев, захвативших Сурож, они пришли в эти края.
В XIV-XV веках эти земли входили в состав Звенигородского княжества и предавались в наследное владение детям московских князей. Иван Калита завещал их сыну Ивану, Иван передал Дмитрию Донскому, а тот дочери Ульяне. Для сбора дани княжество разделялось на волости, в каждой из которых насчитывались десятки селений. В одном из них устанавливалось место, куда приезжал сборщик дани. Сюда же спешили и купцы в надежде выгодно купить или продать свои товары. Волости объединялись в станы, более крупные территориальные подразделения. Одним из них был Горетов стан.
В 1551 и 1571 годах на подмосковные земли обрушились страшные эпидемии чумы, к которым прибавились набеги крымских татар. Начало XVII века принесло зверства «литовских людишек» польского короля Владислава. Многие селения после несчастий Смутного времени так и не возродились, на их места в писцовых книгах стали отмечаться «пустоши».
Воскресенск возник при монастыре как небольшой городок, объединивший окрестные деревни. Его центром стала деревня Сафатовов, которая впервые упоминается в справочной книге 1589 года в числе вотчин Горетова стана за «Левонтием Михайловым сыном Кучрова». Позднее этой деревней владели Татищевы, а в 1621 году Сафатово у Юрия Татищева покупает в вотчину Фёдор Васильевич Боборыкин. В 1636 году Боборыкин строит здесь деревянную церковь Воскресения Христова, и деревня Сафатовов с того времени называется селом Воскресенским. В вотчину к селу вошли деревни Макрушино, Сычово, Редькино и пустоши Котельниково, Кречково и ряд других.
В 1656 году в Воскресенском останавливался патриарх Никон, ехавший изМосквы в Иверский монастырь. Живописное место приглянулось патриарху, и он решает основать здесь монастырь. Никон покупает у Романа Боборыкина здешние земли. С того времени история Воскресенска тесно связывается с историейНовоиерусалимского монастыря.
Строительство монастыря начинают в том же году. По плану главный соборный храм должен был в точности копировать Иерусалимский храм в Палестине. Собор имел 29 пределов, главной его частью стал храм Воскресения. Работа продвигалась быстро. Чтобы сохранить такой темп, строителей требовалось всё больше. Для их поиска Никон с 1656 по 1667 год скупает ряд сёл в окрестностях Воскресенска, и к 1678 году за монастырём уже числится 19 селений.
С первых дней существования монастырь играет важную роль в жизни села Воскресенского. Сохранилось его описание, датируемое второй половиной XVII века: «Село под монастырём, а в селе церковь, у церкви во дворе поп Елизар Алексеев, во дворе дьячок Ивашка Степанов, во дворе пономарь Костка Алексеев, да в селе крестьян 17 дворов, бобылей 15 дворов и разночинцев 38 дворов, стрельцов 22 двора, да в селе 22 лавки, а торгуют по субботам всяким товаром».
Строительство Новоиерусалимского монастыря продолжалось около 30 лет с перерывами. Позднее он подвергался неоднократной перестройке. Монастырь с неприступными каменными стенами был мощным оборонным сооружением. Но сражение вблизи него состоялось лишь однажды. Летом 1698 года Семёновский и Преображенский полки под командованием генерала Гордона и боярина Шеина разбили здесь мятежных стрельцов.
Монастырь поддерживался крупными вкладами царей и знати Все российские монархи считали своим долгом посетить Новоиерусалимский монастырь, так же как и Троице-Сергиеву лавру. Последним российским императором, посетившим монастырь был Николай II, приехавший сюда вместе с семьёй в апреле 1903 года.
Обслуживание монастыря, занятия ремеслом и торговлей отвлекали большую часть населения от земледелия. К началу XVIII века Воскресенское стало торгово-промышленным селом, с которым сливалось всё больше окрестных сёл и деревень.
В 1781 году во время территориально-административной реформы село Воскресенское преобразовали в город Воскресенск. Тогда же учредили и герб города: в его верхней части герб Москвы, а в нижней — золотое солнце в голубом поле. Вскоре Воскресенск стал центром созданного уезда, на территории которого находились 138 государственных и около 400 помещичьих сёл и деревень. С переводом Воскресенска в число заштатных городов его территория вместе с уездом вошла в уезд Звенигородский. Разработанный и утверждённый, новый план города практически не соблюдался, лишь строения конца XVIII — начала XIX века возводились с его учётом.
Преобразование села Воскресенское в город мало повлияло на его экономическое развитие. Жители продолжали заниматься торговлей и ремеслом. Рост и развитие города по-прежнему напрямую зависели от популярности монастыря, по этому в Воскресенске умножались не заводы, а гостиницы и постоялые дворы для богомольцев. С окончанием строительства монастыря замирает ремесленная деятельность горожан. К середине XIX века в городе осталось лишь 27 мастеров-ремесленников и 13 подмастерьев. В 1901 году вблизи Воскресенска прошла Виндаво-Рыбинская железная дорога, активизировавшая экономическую жизнь района, который к 1916 году уже насчитывал 10 промышленных предприятий.
Центром городской жизни в те годы была Торговая площадь, на которой стояли здания городской думы, начального училища и торговые ряды. Торги в Воскресенске устраивались по субботам, а в праздники на Торговой площади шумела ярмарка, на которую съезжались купцы из Волоколамска, Звенигорода иДмитрова.
В 1908 году в Воскресенске возникает драматический коллектив, ставший народным самодеятельным театром. Первой пьесой, поставленной театром, была «Бедность — не порок» А. Островского. В 1911 году благотворительным обществом Воскресенска была открыта земская библиотека, а в 1916 году в городе появился первый «синематограф». Постепенно жизнь маленького Воскресенска становилась более оживлённой и культурной.
С городом Воскресенском связано имя А. Чехова, приехавшего сюда в 1881 году к своему брату, учителю церковно-приходской школы, погостить и подработать в больнице. Жизнь в заштатном городе подсказала писателю сюжеты пьес «Вишнёвый сад», «Три сестры», а также рассказов «Хирургия», «Экзамен на чин», «Беглец» и других. В пьесе «Три сестры» современники Чехова легко узнавали захолустный Воскресенск, откуда жаждут уехать три главные героини пьесы. Последний раз Чехов был в Воскресенске летом 1908 года, мечтая приобрести участок для дома на крутом берегу Истры.